Selain dikenal sebagia desainer, Ivan Gunawan juga sering jadi bahan pembicaraan lantaran hubungannya dengan beberapa wanita. Beberapa nama sudah tak asing terdengar di telinga publik bahkan diantaranya sempat dikabarkan akan melangkah ke tahap yang lebih serius. Memiliki hubungan spesial dengan penyanyi hingga model, intip gaya perempuan yang sempat dekat dengan Ivan Gunawan.
1. Sempat menjalin hubungan saat masih di bangku sekolah, Ivan Gunawan mengaku jatuh cinta kepada Rossa sejak pertama kali bertemu. Sayangnya mereka harus berpisah lantaran Ivan Gunawan harus kembali bersekolah di Rusia. Kini keduanya malah terlihat kompak sebagai sahabat yang saling mendukung dalam karir.
2. Secara terang-terangan Ivan Gunawan mengakui bahwa ia jatuh hati pada Ayu Ting Ting. Sayangnya, rasa cinta Ivan Gunawan ditolak secara halus oleh Ayu Ting Ting, dan kini, keduanya dipersatukan dalam satu program televisi dan menjadi sahabat.
3. Nggak hanya Ayu Ting Ting, Ivan Gunawan juga sempat dikabarkan menjalin hubungan khusus dengan penyanyi dangdut, Cita Citata di tahun 2014. Sempat pamer kemesraan di media sosial, kini keduanya berhubungan baik sebagai teman.
4. Cinta lokasi membawa Ivan Gunawan semakin dekat dengan seorang peserta kontes menyanyi asal Thailand bernama Ammy Fara pada 2016 silam. Saking dekatnya, keduanya sudah tak malu untuk memuji satu sama lain.
5. Pada 2018 Ivan Gunawan dekat dengan model cantik asal Thailand, Faye Malisorn. Terlihat dari unggahan foto-foto keduanya di Instagram, Ivan Gunawan juga tak malu mengungkapkan rasa cintanya kepada Miss Grand Thailand 2016 ini.
6. Paling terbaru, Ivan Gunawan dikabarkan tengah dekat dengan Bella Aprilia. Bermula dari kontes kecantikan, Ivan Gunawan dan Bella Aprilia terlihat semakin dekat dan sudah berencana untuk menikah.