Britney Spears selalu identik dengan gaya dan lagu-lagu ikonik 90-an hingga awal 2000. Penampilannya yang seksi yang berkarakter jadi daya tarik tersendiri hingga masih hits sampai sekarang.
Jadi role model bergaya pada masanya, Britney Spears punya transformasi penampilan yang cukup drastis. Gaya imut khas remaja 90-an kini tampil semakin sensual dengan gaun sheer perlihatkan lekuk tubuh.