Era album Fearless menjadi titik puncak popularitas untuk Taylor Swift. Semakin terkenal hingga mengadakan tour ke berbagai negara, gaya ikoniknya dengan rambut keriting yang suka pakai mini dress dan boots masih melekat diingatan penggemar.
Berselang 13 tahun sejak rilisnya album Fearless, banyak penggemar yang menilai gaya panggung jadulnya masih jadi yang terbaik. Tampil di atas panggung dengan lagu-lagu hits, gaya berpakaiannya nggak kalah mencuri perhatian.