Resmi menikah dengan Vincent Verhaag pada 22 Oktober 2021, beberapa waktu berikutnya Jessica Iskandar langsung mengumumkan kabar kehamilan. Aura kebahagiaan tak dapat ditutupi pasangan ini yang terlihat lewat unggahan di Instagram.
Melalui media sosial pribadi, Jessica Iskandar juga sering memperlihatkan OOTD sambil memamerkan baby bump yang semakin membesar. Pada beberapa foto juga memperlihatkan Jessica Iskandar tampil seksi menggunakan outfit terbaik saat bergaya kasual hingga pada momen photoshoot.