Kisah ini dimulai dengan dua petenis muda yang bersahabat dekat, yakni Patrick Zweig (Josh O'Connor) dan Art Donaldson (Mike Faist). Dalam sebuah turnamen, keduanya berhasil menyabet gelar juara bersama dalam nomor ganda putra. Hal ini membuatnya semakin dekat dan tak terpisahkan.
Pada suatu turnamen, Patrick dan Art sama-sama terpesona dengan penampilan Tashi Duncan (Zendaya) karena kepiawaiannya bermain tenis dan juga tubuhnya yang atletis. Keduanya pun berusaha mendekati Tashi.
Tashi yang tahu jika Patrick dan Art sama-sama mendekati dirinya, akhirnya membuat sayembara. Pada pertandingan akhir mereka, siapa pun yang menang, maka dialah yang akan mendapat nomor ponsel Tashi. Patrick berhasil mengalahkan Art, ia mendapatkan nomor Tashi dan menjadi pacarnya.
Tak lama dari itu, Tashi yang baru memulai dunia kuliahnya terpaksa LDR dengan Patrick yang juga baru memulai kariernya sebagai pemain tenis profesional. Di sinilah semua masalah berasal. Rasa curiga, ambisi, cemburu, hingga ego semua menjadi satu. Lantas, bagaimana Tashi mengatasi semua itu? Apakah Patrick benar-benar mencintai Tashi? Dan apakah Art bisa mengesampingkan perasaannya pada Tashi?